环丙唑醇(cyproconazole)是山道士(现先正达)公司开发的三唑类杀菌剂,为甾醇脱甲基化抑制剂。其为内吸传导型杀菌剂,具有保护、治疗和铲除作用。环丙唑醇杀菌谱广,持效期长,适用于谷物、玉米、水稻、大豆、油菜、棉花、甜菜、其他果蔬等,防治由壳针孢菌、喙孢菌、尾孢菌、柱隔孢菌等多种病原菌引起的病害,对亚洲大豆锈病防效卓越。 环丙唑醇理化性质 IUPAC名称:(2RS,3RS;2RS,3SR)-2-(4-氯苯基)-3-环丙基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇;CA名称:α-(4-氯苯基)-α-(1-环丙基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇。CAS登录号:[94361–06–5]未注明立体结构,以前为[113096–99–4];[94361–07–6] (2RS,3SR)-异构体。开发代号:SAN 619 F(山道士)。其他名称:环唑醇;环菌唑;Akenaton(Rocca);Alto、Atemi、Bialor、Paindor、Solima、Synchro、Vitocap(先正达);Caddy、Caddy Arbo、Fort、Mohawk(拜耳);Cipren(Chemia);Shandon(Barclay)。 环丙唑醇原药是2种非对映异构体(约1︰1)混合物,为无色固体。其相对分子质量为291.8,分子式为C15H18ClN3O。 环丙唑醇熔点为106.2~106.9℃;沸点>250℃;蒸气压为2.6×10-2 mPa (25℃);KowlogP=3.1;亨利常数:5.0×10-5 Pa·m3·mol-1;相对密度:1.25。溶解度:水中溶解度为93 mg/L(22℃);在丙酮中的溶解度为360 g/L,乙醇中为230 g/L,甲醇中为410 g/L,DMSO中为180 g/L,二甲苯中为120 g/L,甲苯中为100 g/L,二氯甲烷中为430 g/L,乙酸乙酯中为240 g/L,正己烷中为1.3 g/L,辛醇中为100 g/L(25℃)。稳定性:大约115℃时发生氧化分解,大约300℃时发生热分解;在50℃、pH 4~9的水溶液中稳定5 d。 环丙唑醇的作用机理及其应用 环丙唑醇为甾醇脱甲基化抑制剂,通过抑制病原菌甾醇生物合成中细胞色素P450的C14去甲基过程,阻碍真菌细胞壁的形成。环丙唑醇为内吸性杀菌剂,具有保护、治疗和铲除作用。施药后,环丙唑醇被植株快速吸收,并向顶传导。 环丙唑醇作用谱广,可有效防治作物上由壳针孢菌(Septoria)、喙孢菌(Rhynchosporium)、尾孢菌(Cercospora)、柱隔孢菌(Ramularia)、小菇菌(Mycena)、核盘菌(Sclerotinia)、丝核菌(Rhizoctonia)等病原菌引起的病害,如小麦白粉病、散黑穗病、纹枯病、雪腐病、全蚀病、腥黑穗病,大麦云纹病、散黑穗病、纹枯病,玉米丝黑穗病,高粱丝黑穗病,甜菜菌核病,咖啡锈病,苹果斑点落叶病和梨黑星病等。值得一提的是其对亚洲大豆锈病防效卓越。环丙唑醇持效期长,防治麦类锈病持效期为4~6周,防治白粉病持效期为3~4周。 中国农业科学院植保所比较了环丙唑醇与其他三唑类杀菌剂丙环唑、苯醚甲环唑、三唑酮对小麦白粉菌的毒力。结果显示,4种杀菌剂中,环丙唑醇毒力最大,EC50值为0.55 μg/mL,其他依次为苯醚甲环唑、丙环唑、三唑酮。 王爱玲等采用不同剂量的40%环丙唑醇悬浮剂进行小麦条锈病田间防治试验。结果表明:40%环丙唑醇悬浮剂在有效成分用量为108 g/hm2时,对小麦条锈病的防效达到96.34%,与15%三唑酮可湿性粉剂157.5 g/hm2处理间存在极显著差异。此外,环丙唑醇还能够提高小麦产量。 环丙唑醇施用质量浓度在1~20 μg/mL时,对小麦株高、鲜重无影响;在5~20 μg/mL时,小麦叶尖发黄但不影响小麦生长。 除了在农业上应用外,环丙唑醇还用于园艺、森林、木材防腐等非农领域。席丽霞等研究了环丙唑醇制剂的防腐性能。结果表明,环丙唑醇对褐腐菌、白腐菌均具有很好的抑制效果。 尽管环丙唑醇具有广泛的杀菌谱、优异的杀菌活性,但与其他三唑类杀菌剂类似,其作用位点单一,病原菌对其极易产生抗性。由于其在谷物和大豆上的广泛使用,导致病原菌抗性发展较快。 |
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