苯磺酰氯是无色透明的油状液体。主要用于有机合成·磺胺的制备和各种胺的鉴定。不稳定。当暴露在空气中时,它会吸收空气中的大量水分,并逐渐水解,从而降低PH值。排出的氯化氢会形成白烟,刺激性很大。今天我们就来介绍一下苯磺酰氯的作用以及苯磺酰氯的注意事项。
苯磺酰氯的作用:
苯甲酰氯是一种常用的磺化试剂,多用于制备磺酰胺·磺化酯和砜。
1.磺胺制剂
氨基的保护(磺酰胺的形成)。苄基磺酰氯常用于保护胺·吲哚等含氮官能团。其他芳基或烷基磺酰氯(例如对甲苯磺酰氯和甲磺酰氯)也可以用作氨基的保护基团。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物。
2.磺化酯
磺化酯的形成。苯甲酰氯可与醇类和N-羟基化合物反应生成磺化酯,磺化酯基是良好的离去基团。例如,在叔胺存在下,苯磺酰氯与1,4-或1,5-二醇反应生成环醚,环醚也可用于制备环状叔胺。比如苯磺酰氯保护醇羟基。
3.砜
不饱和键的加成在光照或Cu(I)催化的条件下,苯磺酰氯可以与烯烃和炔烃发生自由基加成反应,如共轭。
双烯化合物可与苯磺酰氯反应得到砜。
与芳烃反应在三氯化铝或三氯化铁的作用下,苯磺酰氯与芳烃反应生成二芳基砜。
与苯硼酸的反应在PdCl2等催化剂的作用下,苯磺酰氯可以直接与苯硼酸反应生成二芳基砜,比苯磺酰氯直接与芳烃反应更温和,反应收率更高。
苯磺酰氯的注意事项:
苯甲酰氯对眼睛和呼吸道粘膜有刺激性。急性中毒包括呕吐·血压下降·心脏传导障碍·支气管痉挛和肝损伤。皮肤接触会引起水肿·炎症和全身性荨麻疹。具有敏化作用。
爆炸危险:本品易燃,强腐蚀性,刺激性,可引起人体灼伤,并有过敏反应。
苯甲酰氯储存在阴凉·干燥·通风良好的仓库中。远离火种和热源。仓库温度不得超过30,相对湿度不得超过80%。保持容器密封。
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