氟吡呋喃酮的理化性质 氟吡呋喃酮商品名为Altus、Sivanto Prime、极显等。其CAS号为951659-40-8,ChemSpider ID为26050805,分子式为C12H11ClF2N2O2,化学结构式见上图。氟吡呋喃酮纯品为白色至米黄色固体粉末,几乎无味,熔点72~74℃,不易燃,蒸气压为9.1×10-7 Pa(20℃),比重1.43。20℃下,氟吡呋喃酮在水中溶解度为3.2 g/L(pH值为4),3.0 g/L(pH值为7);在甲苯中溶解度为3.7 g/L;易溶于乙酸乙酯和甲醇。其最大紫外吸收波长为259 nm。水中光解半衰期DT50(pH=7)为0.35 d。 氟吡呋喃酮分子结构及作用机制 氟吡呋喃酮是丁烯酸内酯类化合物,该类化合物的生物活性骨架见图1b,主要包含[R1-CH2-N]和3个不同的取代基R2、R3和R4。氟吡呋喃酮在丁烯酸内酯类化合物的结构基础上,将N-甲基与N-乙基替换为N-2,2-二氟乙基,即其结构中同时含有2个活性取代基团,即6-氯-吡啶-3-基(R1)和N-2,2-二氟乙基取代基(R4)。此外,研究人员发现,R1取代基为六元杂环(如吡啶)时,化合物对刺吸式口器昆虫活性最好;R4取代基为2-氟和2,2-二氟乙基时,化合物对桃蚜有很好活性;R4取代基为2,2-二氟乙基时,化合物对小猿叶甲的活性更好。 氟吡呋喃酮是烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动素,被国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)归入烟碱乙酰胆碱受体调节剂第4组Group 4D亚组。氟吡呋喃酮可选择性地作用于昆虫中枢神经系统,键合受体蛋白,随后激活受体产生生物反应,使神经细胞处于激动状态,但氟吡呋喃酮不会被乙酰胆碱酯酶结合而失活,因此受体持续开放,导致昆虫神经系统崩溃。氟吡呋喃酮含有特殊的药效基团丁烯酸内酯,因此具有较好的内吸传导性,叶面喷施或进行种子处理后,能迅速传导至植株各部位,可有效防治叶面背部或隐蔽取食的害虫,并能通过抑制昆虫的摄食,进而减少依赖昆虫介导的病原体传播。 田间试验证明,该药剂对烟粉虱具有快速的击倒性能。试验表明,取食氟吡呋喃酮处理的叶片,柑橘木虱蜜露排泄量显著减少,48 h内试虫在植株上的栖息行为不受该药剂影响,但72 h时成虫在处理植株上的栖息数量明显比对照少;亚致死浓度的氟吡呋喃酮处理后的柑橘木虱有一定的拒食效应,飞行频率明显增多,且产卵更多。试验表明,对常规新烟碱类杀虫剂产生抗性的生物种群,对氟吡呋喃酮无或仅有较低水平交互抗性,即氟吡呋喃酮能有效防治对其他新烟碱类杀虫剂产生抗性的刺吸式口器害虫。氟吡呋喃酮施药方式灵活,可叶面喷雾、土壤浇灌和滴灌,也可用于种子处理。 氟吡呋喃酮的防治对象 氟吡呋喃酮可用于防治番茄、辣椒、马铃薯、黄瓜、葡萄、西瓜、咖啡、坚果、柑橘及一些大田作物中的蚜虫、粉虱、介壳虫、叶蝉、西花蓟马、潜叶蝇、粉蚧、软蚧、柑橘木虱和马铃薯甲虫等多种害虫,具有良好内吸和传导性,对幼虫、成虫等所有生长时期害虫皆有效,且药效快,持效期长。氟吡呋喃酮不仅可以高效防治多种刺吸式口器害虫,还能间接降低作物上多种病害的发生和传播。如氟吡呋喃酮可用于柑橘木虱的防治,进而可有效抑制柑橘黄龙病的发生;甜瓜上粉虱可传播Crinivirus病毒,采用氟吡呋喃酮处理后,粉虱得到有效防治,病毒病发生率(例如番茄黄化曲叶病毒病)也明显降低。 氟吡呋喃酮的使用安全性 氟吡呋喃酮最突出的优点是对蜜蜂等传粉昆虫低毒。虽然氟吡呋喃酮在较高剂量下依然会对蜜蜂觅食(对糖)和认知能力产生一定的影响,但是按标签推荐剂量用药,其对蜜蜂的觅食行为、觅食蜜蜂、幼蜂和蜂群发育蜜蜂健康、蜂巢和越冬蜂群等均无不良影响,因此被美国环保署定为7类园艺作物与棉花种植的安全候选药物。 |
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