苄呋菊酯 [通用名称:resmethrin,商品名称:Benzofurolin、Chrysron、Derringer、Forsyn、灭虫菊]的杀虫活性首次由M. Elliott等报道,后被FMC Corp.、Mitchell Cotts Chemicals, Penick Corp.和Sumitomo Chemical Co. , Ltd.等公司引入开发。 化学名称 5-苄基-3-呋喃甲基-(lRS,3RS,lRS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙垸羧酸酯或(lRS,3RS; lRS, 3SR)-2 ,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙垸羧酸-5-苄基-3-呋喃甲酯,5-苄基-3-呋喃甲基(lRS)-顺-反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯或(lRS)-顺-反-2 ,2-二甲基-3- ( 2-甲基丙-1-烯基)环丙垸羧酸-5-苄基-3-呋喃酯。 组成 为两个异构体的混合物,其中含20%~30% (1RS)-顺式-异构体和70%~80%(lRS)-反式-异构体。工业品两异构体总含量84.5%。 理化性质 纯品为无色晶体,工业品为黄色至褐色的蜡状固体,熔点为56.5℃ [纯(lRS)-反式异构体],分解温度〉180℃,蒸气压lt;0.01mPa (25℃),KowlgP = 5.43(25℃), Henry常数lt;8.93×10-2Pa?m3/mol,相对密度为0.958~0.968 (20℃)、1.035(30℃).溶解度:水37.9μg/L(25°C),丙酮约30%,氯仿、二氯甲垸、乙酸乙酯、甲苯gt;50%, 二甲苯〉40%,乙醇、正辛醇约6%,正己烷约10%,异丙醚约25%,甲醇约3%(以上单位为质量体积浓度,20℃)。耐高温、耐氧化,但暴露在空气和阳光下会迅速分解(比除虫菊酯分解慢)。比旋光度[α]D— l°~+ l°。闪点129℃。 毒性 大鼠急性经口LD50〉2500mg/kg。大鼠急性经皮LD50〉3000mg/kg。对皮肤和眼睛没有刺激性,对豚鼠皮肤测试无致敏现象。大鼠吸入LC50(4h)〉9.49g/m3(空气)。大鼠NOEL (90d,饲喂)〉3000mg/kg。对兔每天100mg/kg、小鼠每天50mg/kg、大鼠每天8mg/kg进行饲喂,没有产生畸形。对大鼠进行112w伺喂5000mg/L的实验,没有发现致癌作用;对小鼠85w饲喂1000mg/L的实验,没有发现致癌作用。ADI/RfD 0.035mg/kg (bw)。 生态效应 加利福尼亚鹌鹑急性经口LD50〉2000mg/kg。鱼LC50(96h,μg/L):黄鲈2.36,红鲈11,大翻车鱼17。水蚤LC50(48h) 3.7μg/L,鸡尾虾LC50(96h) 1.3μg/L0 对蜜蜂有毒,LD50(经口)0.069μg/只,(接触)0.015μg/只。 环境行为 动物:在母鸡体内的代谢主要通过酯的水解、氧化及其螯合作用。植物:14c 标记的苄呋菊酯在温室种植的番茄、莴苣,野外养殖的小麦体内代谢表明,其能迅速的降解,在施药5d后完全降解,没有残留。观测到降解产物的量很少。分析方法产品和残留分析均可用气相色谱。 作用机理与特点 通过作用于钠离子通道来干扰神经作用。有强烈触杀作用,杀虫谱广,杀虫活性高,例如对家蝇的毒力,比除虫菊素高约2.4倍,对淡色库蚊的毒力比丙烯菊酯高约3倍。对哺乳动物的毒性比除虫菊酯低,但对天然除虫菊素有效的增效剂对这些化合物则无效。 应用 防治对象与使用方法 适用于家庭、畜舍、园林、温室、工厂、仓库等场所,能有效地防治蝇类、蚊虫、嶂螂、蚤虱、蛀蛾、谷蛾、甲虫、蚜虫、蟋蟀、黄蜂等害虫。用作空间喷射防治飞翔昆虫,使用浓度为200~1500mg/kg;滞留喷射防治爬行昆虫和园艺害虫,使用浓度为0.2%~0.5%;防治羊毛织品的谷蛾科等害虫的浓度为50~500mg/kg。
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